|
||
Adamantan Sadece karbon ve hidrojenden oluşan bu bileşiğe hayran olmak için yapısını görmek yeterli olsa gerek. Üç siklohekzan halkasının birleşerek oluşturduğu trisiklik yapıda dört siklohekzan halkası mevcut. H-NMR'da tek pik vermesinin sebebi 12 adet simetri elemanı olması. 1933 yılında Çekoslovakyalı Landa ve Machachaeck tarafından keşfedilen C10H16 molekülüne elmas'ın latince karşılığı olan adamantane ismi uygun görüldü. Zira elmas ile adamantan arasında polimer-monomer ilişkisine benzer bir uygunluk bulunmaktadır. Elmasın örgü yapısı içerisinden alınacak 10 karbon adamantan yapısını oluşturabilmektedir. Diğer karbohidratlara nazaran katı halde fcc (face centered cubic = yüzey merkezli küp) yapısını oluşturması erime noktasının (269 oC) yüksek olmasının sebebi olarak gösterilebilir. Oda sıcaklığında süblimleşebilme özelliği de diğer hidrokarbonlardan ayırıcı bir özelliğidir. Suda çözünmemesine karşın hidrokarbonlarda çözünür. Simetrisinin yanında ilaç sanayiinde de kullanılıyor olması ününü bir hayli artırmıştır. Bir adamantan türevi Bunlardan biri Adamantan molekülündeki herhangi bir CH2 karbonunu çıkarıp onun yerine N koymanız durumunda oluşan bileşik 1-aza-adamantan olarak isimlendirilen asağıdaki moleküldür.  Bu molekül Hoffman tepkimesine sokulup; molekül, asidik ortamda yeniden düzenlendiğinde (rearrangement) aromatikleşip, 1,3,5-trimetil benzene dönüşmesi gerekmektedir diye tahmin ediyorum . Gerçekte bu tepkime yapılmamış olup sadece düşünce deneyi olarak kalmıştır. Fakat 1-aza-adamantan'ın daha substitue bir türevi ile denenmiş sonuç olarak benzen türevi elde edilmiştir. alıntıdır |
||